柳井正出身于“服装世家”，不少亲戚都在九州岛或山口县经营服装店。
他的父亲柳井等，也在一九四九年开了一家男装店“小郡商事”，主要卖的是西装，很多客户都是希望穿得体面的银行或证券业人士。六四年，这家店由个人持有改为小郡商事股份有限公司。
柳井正有一个姊姊，两个妹妹，身为家中独子，他受到父亲特别严格的要求和深切的期待。晚上父亲常常要应酬到很晚，不过就算再晚回家，一旦见到柳井正，也总能找到问题对他开骂，柳井正早睡早起的习惯，大抵就是在这样的环境之下养成的。他的印象中，只有在考上高中和大学的时候，爸爸曾经夸奖过他。
不过柳井正在自己的书中也提到：“当时我觉得爸爸只会骂我，但现在想起来，那可能是在激励我。”从小他父亲就要他“当第一名，什么第一都可以”，这个观念对他日后拓展事业有很大的影响。
做不一样的自己。
柳井正小时候的绰号叫“山川”，因为别人说“山”，他偏要说“川”，其实也不是一定要跟别人唱反调，但就是想展现和一般人不同的自己。高中毕业他决定离开家里，特意报考东京的大学，也顺利地展开四年独自在东京求学的生活。
毕业后进入著名的百货卖场佳世客(JUSCO)，待了不到一年，觉得好像找不到明确的方向和目标，于是辞职，1972年回老家准备结婚、继承父业。
基于佳世客的工作经验，柳井正觉得小郡商事的商品摆设、流程等效率太差，因此虽然有获利，但很难赚大钱。年轻气盛的他，开始用自己的方式管理这家店，只是这么一来，老员工当然无法接受，于是相继离职，六名员工最后只剩一人留下来，从进货、整理库存、销售、打扫，两个人包办所有工作，每天都忙翻了。
在柳井正的自我解读当中，这段最忙碌的日子，却成了他日后成功的最大关键。“创业不需要有什么特别的资质。我认为几乎所有人都能创业，重要的是自己做做看。不论失败几次都不气馁地持续挑战，在这样的过程中，就能培养出一位经营者。”隐隐的，柳井正著名的“一胜九败”哲学正在成形，“重点在于尝试，错了也没关系，错九次，就有九次经验。”
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所有大小事都亲力亲为，自己思考，自己行动，这正是做生意的基本原则。他看一个人的穿著，可以一眼看出他穿哪一个尺寸的衣服，腰身大概多少。这种功力，就是他不断尝试错误、并且记取经验之后的结果。
柳井正进入小郡商事第十二年，1984年6月2日，开了第一家UNIQLO。
“UniqueClothingWarehouse”是当时优衣库的名称。日本流行设计师品牌的商品，但是价格居高不下，柳井正想开一家让青少年也买得起的休闲服饰店。而且只要商品像书店一样齐全，销售就能采取自助式，消费者买起来没有压力，卖方也可以节省成本。
柳井正选定广岛市中区袋町开这家店。因为担心场面冷清，开幕前透过电视、广播、发传单等方式宣传，结果当天早上六点开幕前就有人排队等候。因为来店的人数太多，当地广播电台播报店内人潮汹涌的新闻，柳井正竟然在接受采访的时候说：“非常抱歉，现在来排队可能进不了店里，所以请大家不要来。”
关于店名，柳井正认为太长让消费者不容易记住，因此决定缩短为UNICLO。但是后来在香港登记时，承办人却错写成UNIQLO。意外的，大家发现Q这个字看起来反而比较有型，于是决定日本店面全都改名为UNIQLO。
他成立了优衣库服装公司，从日本起家，到中国香港地区取经，紧接着将他的商业智慧广泛应用于英国伦多，美国纽约等地，实现了优衣库在全球的影响力。
无论是低价策略、与世界顶级设计师吉尔.桑达的合作、创新广告、自创管理体系，柳井正都大胆尝试，敢于在争议中坚持自己，也敢于面对失败，并不断地从失败中总结经验，因而在引领新的高峰。
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